Search results for "síntesis asimétrica"
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Nuevas aplicaciones de la reacción aza-Michael intramolecular asimétrica
2018
La reacción aza-Michael está considerada como una de las metodologías más atractivas para la preparación de derivados -amino carbonílicos. Así, la adición conjugada de una fuente de nitrógeno nucleófila a un sistema -insaturado es un camino eficiente para generar enlaces C-N. Esta reacción adquiere una especial relevancia en su versión intramolecular, ya que conduce a la formación de heterociclos nitrogenados de manera directa. Además, cuando la olefina activada contiene centros proquirales, se generan uno o varios estereocentros en el proceso. Por tanto, la versión asimétrica de esta transformación nos conducirá a la síntesis de heterociclos nitrogenados funcionalizados de forma estere…
Reacciones de ciclación de compuestos quirales poliinsaturados fluorados catalizadas por metales de transición
2022
En el presente trabajo de Tesis se ha llevado a cabo la síntesis de compuestos nitrogenados quirales cíclicos de estructura compleja mediante reacciones de cicloadición catalizadas por metales de transición empleando como sustratos de partida 4-aza-1,7-eninos y 5,10-diaza-1,7,13-triinos quirales que, en la mayor parte de los casos, contienen átomos de flúor o agrupaciones fluoradas en su estructura molecular. La preparación de estos compuestos se basa en la utilización de homopropargilamidas quirales como sustrato común en la estructura de todos ellos. Los elementos de quiralidad y la presencia de átomos de nitrógeno y agrupaciones fluoradas en los sustratos de partida son importantes en cu…
Nuevas estrategias en la síntesis de compuestos de interés biológico: Estructuras terfenílicas y heterociclos nitrogenados fluorados enantioméricamen…
2015
Actualmente, el descubrimiento y desarrollo de nuevos fármacos es un proceso lento y económicamente exigente. En los últimos 10 años, los gastos económicos destinados al descubrimiento de nuevos compuestos se han triplicado, mientras que el número de nuevas entidades moleculares (NMEs) se ha mantenido invariable en los últimos 50 años. Es por esta razón que la búsqueda de nuevas estructuras que posean una relevante actividad terapéutica permanece como objetivo primordial en química farmacéutica. Por otra parte, la incorporación de átomos de flúor ha demostrado ser un método eficaz para alterar las propiedades biológicas, de las moléculas, incrementando la estabilidad del compuesto sin alter…
Síntesis asimétrica de carbociclos benzofusionados a partir de benzaldehídos o-funcionalizados. Aplicación de γ-silil alilboronatos en catálisis asim…
2015
El eje principal de la presente memoria se sitúa entorno al desarrollo de nuevas metodologías sintéticas a partir de benzaldehídos o-funcionalizados. Concretamente, se utilizará el o-bromo benzaldehído como sustrato de partida común en el contexto de la síntesis orientada a la diversidad. En el primer capítulo se ha desarrollado la reacción de Michael asimétrica intramolecular de cetiminas derivadas del auxiliar quiral de Ellman para la síntesis diastereoselectiva de derivados de indanonas. Mientras que la hidrólisis de las N-tert-butilsulfiniliminas permite acceder a indanonas 3-sustituídas quirales sin pérdida apreciable de pureza óptica, la reducción diastereodivergente de las iminas con…